Como verificar mensagens recebidas com S/MIME no ESA

Introdução

Este documento descreve o que verificar nos logs de e-mail no Cisco Email Security Appliance (ESA) quando as mensagens forem recebidas com uma configuração válida S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions).  

Como verificar mensagens recebidas com S/MIME no ESA

O S/MIME é um método baseado em padrões para enviar e receber mensagens de e-mail seguras e verificadas. O S/MIME usa o par de chave pública/privada para criptografar ou assinar mensagens.

· Se a mensagem estiver criptografada, somente o destinatário da mensagem poderá abri-la.
· Se a mensagem for assinada, o destinatário da mensagem poderá validar a identidade do remetente e ter certeza de que a mensagem não foi alterada durante o trânsito.

Com um perfil de envio S/MIME válido configurado no ESA, as mensagens podem ser enviadas com um dos quatro modos a seguir:

 · Assinar
 · Criptografar
 · Assinar/Criptografar (Assinar e depois criptografar)
 · Triplo (assinar, criptografar e depois assinar novamente)

Da mesma forma, as mensagens podem ser recebidas de outros remetentes que utilizaram certificados S/MIME válidos para assinatura ou criptografia.

Para o destinatário, ele precisará usar um aplicativo de e-mail para processar, visualizar e aceitar corretamente a assinatura digital ou a criptografia associada.  Aplicativos de e-mail comuns que apresentarão a assinatura digital ou a opção de criptografia são Microsoft Outlook, Mail (OSX) e Mozilla Thunderbird.  A própria mensagem conterá um anexo .p7s (smime.p7s) ou .p7m (smime.p7m).  Esses arquivos de anexo serão gravados com o ID da mensagem (MID) nos logs de e-mail.

Se um aplicativo de e-mail não manipular assinaturas digitais, um arquivo .p7s .p7m poderá aparecer como um anexo à mensagem de e-mail.

Assinar

Se a mensagem foi enviada do remetente com um perfil de envio S/MIME definido como Assinar, no ESA do destinatário, ao exibir os logs de e-mail das mensagens de entrada, indicaria um anexo .p7s :

 Fri Dec  5 10:38:12 2014 Info: MID 471 attachment 'smime.p7s'

No aplicativo de e-mail do destinatário, isso seria visto de forma semelhante ao seguinte.

Por exemplo, como mostrado no Outlook 2013 (Windows), observe o símbolo de crachá ou certificado indicado:

Exemplo como mostrado Mail (OSX):

Criptografar

Se a mensagem foi enviada do remetente com um perfil de envio S/MIME definido como Criptografar, no ESA do destinatário, ao exibir os logs de e-mail das mensagens de entrada, indicaria um anexo .p7m :

Fri Dec 5 11:03:44 2014 Info: MID 474 attachment 'smime.p7m'

No aplicativo de e-mail do destinatário, isso seria visto de forma semelhante ao seguinte. Observe o símbolo de cadeado indicado para ambos os exemplos.

Exemplo como mostrado no Outlook 2013 (Windows):

Exemplo como mostrado Mail (OSX):

Assinar/Criptografar

Se a mensagem foi enviada do remetente com um perfil de envio S/MIME definido como Assinar/Criptografar, no ESA do destinatário, ao exibir os logs de e-mail das mensagens de entrada, indicaria um anexo .p7m:

 Fri Dec  5 11:06:43 2014 Info: MID 475 attachment 'smime.p7m'

No aplicativo de e-mail do destinatário, isso seria visto de forma semelhante ao seguinte; observe o símbolo de cadeado indicado.

Exemplo como mostrado no Outlook 2013 (Windows):

Exemplo como mostrado Mail (OSX):

Triplo

Finalmente, se a mensagem foi enviada do remetente com um perfil de envio S/MIME que foi definido como Triplo, no ESA do destinatário, ao visualizar os logs de e-mail para mensagens de entrada, indicaria um anexo .p7m e .p7s:

Fri Dec 5 10:58:11 2014 Info: MID 473 attachment 'smime.p7m'
Fri Dec 5 10:58:11 2014 Info: MID 473 attachment 'smime.p7s'

No aplicativo de e-mail do destinatário, isso pode variar, com base no aplicativo de e-mail em uso.

Por exemplo, como mostrado no Outlook 2013 (Windows), observe o símbolo de crachá ou certificado indicado:

Por exemplo, como mostrado no Mail (OSX), observe que o emblema para assinados é apresentado e o cadeado para criptografia é indicado:

Por exemplo, como mostrado no Office 2011 (OSX), observe que o cadeado indicado e a mensagem "Esta mensagem foi assinada digitalmente e criptografada" incluída:

Verificação de certificado

Com base no aplicativo de e-mail em uso, na preferência do destinatário ou nas políticas de segurança da empresa, a visualização e a aceitação do certificado podem variar.  

Para o exemplo triplo acima, com o Office 2011 (OSX), na linha de mensagem assinada e criptografada, há uma opção suspensa de detalhes:

A seleção de Exibir certificado de assinatura apresenta as informações do certificado de assinatura real do ESA do qual ele foi enviado originalmente:

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